甘松药材高效液相色谱指纹图谱及甘松新酮含量测定

买吾兰江·买提努尔¹^,, 董婷霞², 詹华强², 阿吉艾克拜尔·艾萨¹^,

1.中国科学院新疆理化技术研究所新疆特有药用资源利用重点实验室,乌鲁木齐 830011

2.香港科技大学生命科学部暨中药研发中心,香港

MAIWULANJIANG Maitinuer¹^,, DONG Tingxia², ZHAN Huaqiang², HAJIAKBER Aisa¹^,

1.Key Laboratory of Plant Resources and Chemistry of Arid Zone,Xinjiang Technical Institute of Physics and Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Urumqi 830011, China

2. Division of Life Science and Centre for Chinese Medicine,the Hongkong University of Science and Technology, Hongkong,China

通信作者阿吉艾克拜尔·艾萨,研究员,博士,研究方向:有机化学、民族药学。电话:0991-3835679,3838931,E-mail:haji@ms.xjb.ac.cn。

作者简介买吾兰江·买提努尔(1984 -),男,维吾尔族,新疆和田人,副研究员,博士,主要从事中药、民族药质量标准研究。电话:0991-6631740,3838931,E-mail:mavlanjan@ms.xjb.ac.cn。

基金资助: 新疆理化技术研究所所长基金资助项目(2015KY002)

文献标识码: B 文章编号: 1004-0781(2017)11-1298-05

摘要:

目的研究甘松药材的高效液相色谱(HPLC)指纹图谱,测定甘松新酮含量,以建立药材有效的质量评价方法。方法通过建立HPLC指纹图谱和有效成分含量测定方法,对10批甘松药材进行分析。HPLC色谱条件:色谱柱为Phenomenex-C₁₈(4.6 mm×250 mm,5 μm);流动相:乙腈-水(60:40); 流速:0.8 mL·min^-1;检测波长:250 nm;柱温:25 ℃。指纹图谱流动相为梯度洗脱。结果得到分离度、重复性很好的甘松药材HPLC指纹图谱,对10批不同甘松药材的色谱指纹图谱进行相似度评价,不同产地甘松药材指纹图谱差异不大,但4个代表性峰含量有所区别。HPLC-DAD法测定10批甘松样品中甘松新酮的含量,结果显示不同产地甘松药材中甘松新酮含量差异较大。结论该方法简便、准确、重复性好,可作为甘松药材的质量控制方法。

关键词: 甘松 ; 甘松新酮 ; 色谱法,高效液相 ; 质量控制 ; 指纹图谱

Abstract:

Objective To establish a method for quality evaluation of Nardostachyos Radix et Rhizoma derived from Nardostachys jatamansi DC by determining the contents of nardosinone and establishing fingerprints. Methods HPLC fingerprint and content determination methods were established to evaluate ten batches of Nardostachyos Radix et Rhizoma from Nardostachys jatamansi DC.For the determination of nardosinone, the samples were separated by Phenomenex-C₁₈ (4.6 mm×250 mm, 5 μm) with the mobile phase consisting of acetonitrile and water at the flow rate of 0.8 mL·min^-1,the detection wavelength was set at 250 nm,and column temperature was 25 ℃.The gradient mobile phase system was used for the fingerprints. Results HPLC fingerprint of Nardostachyos Radix et Rhizoma was established with good chromatography separation and repeatability, which could be used for quality control of Nardostachyos Radix et Rhizoma.After similarity analysis, the results showed that there was no significantly difference between the HPLC fingerprints of samples from different origins,but the content of four major peaks were different.The amount of nardosinone from ten batches of Nardostachyos Radix et Rhizoma was determined by HPLC-DAD, which showed that the contents of nardosinone from Nardostachys jatamansi DC were obviously different with each other. Conclusion The method is sensitive,repeatable and accurate.It can be used as a method of quality control for Nardostachyos Radix et Rhizoma.

Key words: ; Nardosinone ; Chromatography,high performance liquid ; Quality control ; Fingerprint

甘松为败酱科植物甘松(Nardostachys jatamansi DC.)的干燥根及根茎。性温,味甘、辛,归脾胃经。具有理气止痛、开郁醒脾、安神等功效^[1],药用历史非常悠久,为中医、维吾尔医和藏医的常用药。藏药译名“榜贝”,维吾尔药译名为“松补力”。甘松主要分布在我国甘肃、青海、四川、西藏等高海拔地区,主产地为四川阿坝、红原、若尔盖等地区^[2]。挥发油是芳香性植物主要活性成分之一,并具有抗肿瘤、抗菌和神经活性等^[3-4]。甘松主要成分是挥发油和萜类^[5-9],研究表明,甘松挥发油具有镇静、抗癫、抗抑郁、促神经生长、改善认识能力、保护心肌细胞、降血压等多种药理活性^[10-14]。由于各产地地理环境、气候、土壤等生长条件不同,以及采收药材时间不同,甘松药材在化学成分组成及含量上差异很大,因而直接影响到药材质量。因此,建立甘松药材质量评价体系,控制其质量,对于甘松在中医和维吾尔医安全应用具有重大意义。笔者在本研究采用高效液相色谱(HPLC)法对10个不同产地甘松进行系统研究,建立了甘松药材的色谱指纹图谱,并对甘松中甘松新酮进行含量测定,以期为甘松药材全面质量控制提供科学依据。

1 仪器与试药

1.1 仪器

美国Agilent高效液相色谱仪(Agilent Technologies 1200 series,DAD检测器);SB5200 型超声波清洗机(上海Branson公司);R200D 型电子分析天平(德国Sartorius公司,感量:0.01 mg)。

1.2 试药

甘松新酮对照品购自中国食品药品检定研究院,高效液相色谱法检测,确定纯度大于98%,批号:111832-201302。甘松药材,4 批购自香港药材市场,6 批分别采自青海、四川等地,所有样品均经香港科技大学生命科学部暨中药研发中心董婷霞博士鉴定,均为败酱科植物甘松(Nardostachys jatamansi DC.)的干燥根及根茎(表1)。所有样品均保存于香港科技大学生命科学部。色谱级乙腈(Merck公司,批号:1.00030.4008),Mill-Q 超纯水(Millipore 公司纯水器),其他试剂均为分析纯。

表1 甘松样品来源
Tab.1 Sources of Nardostachys jatamansi DC.Samples

编号	样品批号	来源	采收(收集)时间	鉴定结果
1	GSC -001	香港黄泽记药材公司(产地四川)	201510	Nardostachys jatamansi DC.
2	GSC -002	香港永利行药材公司(产地四川)	201510	Nardostachys jatamansi DC.
3	GSC -003	香港曾福记药材公司(产地四川)	201509	Nardostachys jatamansi DC.
4	GSC -004	香港细庄药材公司(产地四川)	201510	Nardostachys jatamansi DC.
5	GSS -001	四川松潘	20151014	Nardostachys jatamansi DC.
6	GSS -002	四川阿坝	20151023	Nardostachys jatamansi DC.
7	GSS -003	四川红原	20151012	Nardostachys jatamansi DC.
8	GSS -004	四川南本达	20151006	Nardostachys jatamansi DC.
9	GSS -005	四川若尔盖	20151028	Nardostachys jatamansi DC.
10	GSS -006	青海玉树	20150926	Nardostachys jatamansi DC.

表1 甘松样品来源

Tab.1 Sources of Nardostachys jatamansi DC.Samples

2 方法与结果

2.1 甘松指纹图谱

2.1.1 对照品溶液的制备取甘松新酮对照品适量,加甲醇制成1.0 mg·mL^-1对照品储备液。

2.1.2 供试品溶液的制备取待测样品细粉约1.0 g,精密称定,置50 mL离心管,加甲醇15 mL,超声处理30 min(240 W),提取3次;取出,移至离心管于3 000 r·min^-1离心10 min(r=10 cm)后,将上清液转移至50 mL量瓶,合并提取液,然后用甲醇定容至50 mL,摇匀,过孔径0.45 μm滤膜,滤液作为供试品溶液。

2.1.3 色谱条件色谱柱为 Phenomenex C₁₈(4.6 mm×250 mm,5 μm);流动相为乙腈(A)和水溶液(B);梯度洗脱:0~20 min,40%→60% A,20~60 min,60%→90% A;流速:0.8 mL·min^-1;柱温:25 ℃;进样量:20 μL;指纹图谱检测波长为 250 nm。

2.1.4 甘松指纹图谱实验的方法学验证

①精密度实验:取供试品溶液(产自青海玉树,批号:GSS-006),连续进样6次,测得各共有峰相对保留时间和相对峰面积的RSD均<2%,表明精密度良好,符合指纹图谱的技术要求。

②稳定性实验:取供试品溶液(产自青海玉树,批号:GSS-006),分别在0,4,8,12,16,20,24 h进样,测得各共有峰相对保留时间和相对峰面积的RSD均小于2%,表明稳定性良好,符合指纹图谱的技术要求。

③重复性实验:取同一批甘松样品(产自青海玉树,批号:GSS-006),精密称量6份,按“2.1.2”项制备供试品溶液,记录色谱图进行分析。结果测得各共有峰相对保留时间的RSD均小于2%,而相对峰面积的RSD均小于5%,表明重复性良好,符合指纹图谱的技术要求。

2.1.5 甘松HPLC指纹图谱的测定与分析

①样品指纹图谱测定:对来自10个产地的甘松样品进行测定,对照品和具代表性甘松药材的色谱图见图1。比较10个甘松样本的色谱图,产地间的差别并不明显。虽然10批甘松药材都含有甘松新酮,但它们的量有所区分(图2)。

图1 空白液、对照品和代表性甘松(批号:GSS-006)HPLC指纹图谱

Fig.1 HPLC fingerprint of blank solution and nardosinone reference, Nardostachys jatamansi DC. (GSS-006)
A.blank(Methanol)solution;B.nardosinone reference;C.Nardostachys jatamansi DC.(GSS-006);1.nardosinone

图2 10批甘松样品的叠加图谱
The peaks 1, 2, 3 and 4 were common peaks of fingerprints of Nardostachys jatamansi DC.;1.Nardosinone

Fig.2 Overlapping HPLC of ten batches of Nardostachys jatamansi DC.

②指纹图谱的相似度计算:采用国家药典委员会推荐的中药色谱指纹图谱相似度评价系统2004A版对10批甘松药材的指纹图谱进行相似度分析。首先将各批次样品的测试数据导入相似性评价系统软件,选定图2中特征峰(峰1,2,3,4)进行谱峰匹配,通过中位数矢量计算得出其共有图谱标准模板,然后进行各样品相似度评价。通过相似度分析,发现甘松有些批次种间的图谱差异较大,GSS-004(产地:四川南本达)批药材的相似度比较低。10批甘松药材的相似度评价结果见表2。从表2可以看出,10批甘松的平均相似度为0.83,说明各产地的甘松样品色谱模式相似,其化学成分一致性好。

编号	样品批号	来源	相似度
1	GSC -001	香港黄泽记药材公司(产地四川)	0.942
2	GSC -002	香港永利行药材公司(产地四川)	0.852
3	GSC -003	香港曾福记药材公司(产地四川)	0.743
4	GSC -004	香港细庄药材公司(产地四川)	0.913
5	GSS -001	四川松潘	0.846
6	GSS -002	四川阿坝	0.804
7	GSS -003	四川红原	0.913
8	GSS -004	四川南本达	0.602
9	GSS -005	四川若尔盖	0.888
10	GSS -006	青海玉树	0.786

表2 10批甘松样品指纹图谱相似度分析结果

Tab.2 Similarity analysis on the fingerprint of ten batches of Nardostachys jatamansi DC.

2.2 甘松新酮含量测定

2.2.1 供试品溶液的制备取待测样品细粉约 0.2 g,用甲醇提取,按“2.1.2”项方法制备供试品溶液。

2.2.2 色谱条件 Phenomenex C₁₈ 色谱柱( 4.6 mm× 250 mm,5 μm);甘松新酮的流动相为乙腈-水(60:40);检测波长为250 nm;柱温:25 ℃;流速:0.8 mL·min^-1;进样量:20 μL。

2.2.3 线性关系考察精密吸取“2.1.1”项对照品储备液,用甲醇稀释成6个浓度的甘松新酮对照品溶液,依上述色谱条件进样测定,以峰面积为纵坐标(Y),相应浓度为横坐标(X,g·mL^-1),绘制标准曲线,得到回归方程:甘松新酮,Y=38.576X-32.456,R²=0.999 4;表明甘松新酮在 5~100 g·mL^-1内线性关系良好。

2.2.4 含量测定实验的方法学验证

①精密度实验:取对照品溶液,连续进样6次,测得甘松新酮峰面积RSD为0.82%,表明精密度良好。

②稳定性实验:取供试品溶液甘松GSS-006样品(用于计算甘松新酮含量),分别在0,4,8,12,16,20,24 h进样,记录甘松新酮的峰面积,结果RSD为1.61%,表明样品溶液在24 h内稳定。

③重复性实验:精密称取甘松GSS-006样品(用于计算甘松新酮含量)6份,按“2.2.1”项方法制备供试品溶液,测定甘松新酮的含量,其RSD为 1.13%,表明此方法的重复性良好。

④加样回收率实验:精密称取同一批甘松药材粉末(批号:GSS-006)9份,每份约0.2 g,分别按低、中、高浓度加入对照品,按“2.1.2”项方法制备供试品溶液,测定甘松新酮的含量,计算回收率。结果见表3,甘松新酮平均加样回收率符合HPLC的测定要求。

表3 甘松新酮加样回收率实验结果
Tab.3 Results of recovery test of nardosinone

称样量				加样回收率
mg	%
202.1	0.946 4	0.95	1.874 7	97.72
200.3	0.949 8	0.95	1.882 1	98.14	98.46	0.96
201.3	0.938 1	0.95	1.883 5	99.52
200.9	0.952 4	1.90	2.840 1	99.35
201.1	0.953 6	1.90	2.828 3	98.67	99.26	0.56
201.8	0.948 0	1.90	2.843 4	99.76
200.4	0.948 4	2.85	3.744 8	98.12
202.1	0.948 1	2.85	3.749 2	98.28	98.40	0.37
201.4	0.950 1	2.85	3.766 3	98.81

表3 甘松新酮加样回收率实验结果

Tab.3 Results of recovery test of nardosinone

2.2.5 甘松中甘松新酮的含量测定对10批甘松样品,按供试品溶液制备项下方法制备样品溶液,按上述色谱条件分别在250 nm波长下测定甘松新酮的峰面积,根据其线性回归方程,计算甘松新酮的含量。结果见表4。从结果可以看出,不同产地的甘松药材中甘松新酮含量介于2.57~13.23 mg·g^-1。从表4中可以看出,不同甘松药材甘松新酮成分含量变化趋势明显不同。

编号	样品编号	来源	甘松新酮含量/ (mg·g^-1)
1	GSC -001	黄泽记药材公司(产地四川)	13.23
2	GSC -002	永利行药材公司(产地四川)	4.63
3	GSC -003	曾福记药材公司(产地四川)	6.56
4	GSC -004	细庄药材行药材公司(产地四川)	10.61
5	GSS -001	四川松潘	3.25
6	GSS -002	四川阿坝	3.52
7	GSS -003	四川红原	8.44
8	GSS -004	四川南本达	2.57
9	GSS -005	四川若尔盖	7.40
10	GSS -006	青海玉树	4.70

表4 10批甘松样品甘松新酮的含量

Tab.4 Results of content determination of nardosinone in ten batches of Nardostachys jatamansi DC.

3 讨论

根据对甘松化学成分的研究,甘松中含有萜类、黄酮类、香豆素等化合物,其主要成分是萜类成分。甘松新酮是其中的一个萜类化合物,同属的其他植物尚未见到有甘松新酮的报道,因此可作为甘松药材的专属性化合物。并且其有促进神经生长、改善认知能力等生物活性,与其功效密切相关。

从表4可知,不同批次甘松药材中甘松新酮含量差异明显,10批甘松药材中含量最高是从香港黄泽记药材公司购买的GSC-001,产地为四川。由此可见,产地对甘松药材的质量影响大。

为了更加全面评价甘松药材的质量,笔者还进行了甘松药材的指纹图谱研究。首次将甘松新酮作为甘松指纹图谱的指标加以研究。采用平行实验考察以不同的提取溶剂(甲醇、乙醇、石油醚、丙酮、乙酸乙酯)超声提取。结果表明用甲醇提取的供试品溶液的色谱峰及分离度均优于其他有机溶剂提取的供试品。在比较不同波长(210,250,280,310,360 nm)时,发现甘松新酮在250 nm有最高吸收,且干扰峰少,同时其他代表性的色谱峰也可获得良好的分离效果。本实验研究的方法专属、操作简便、结果可靠、重复性好。

The authors have declared that no competing interests exist.

参考文献

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[12]	LI P,YAMAKUNI T,MATSUNAGA K,et al.Nardosinone enhances nerve growth factor induced neurite outgrowth in a mitogen-activated protein kinase and protein kinase C-dependent manner in PC12D cells[J].J Pharmacol Sei,2003,93(1):122-125. Abstract The mechanism to enhance nerve growth factor (NGF, 2 ng/ml)-induced neurite outgrowth from PC12D cells by nardosinone isolated from Nardostachys chinensis was examined. It was shown that the potentiation of the NGF-induced neurite outgrowth by nardosinone was mitogen-activated protein (MAP) kinase-dependent, but was not accompanied by stimulation of NGF-induced increase in MAP kinase phosphorylation. Furthermore, this augmentation of NGF-induced neurite outgrowth was abolished by GF109203X, a protein kinase C (PKC) inhibitor. These results suggest that the enhancement of NGF-induced neurite outgrowth from PC12D cells by nardosinone involves activation of a down-stream step of the MAP kinase-dependent cascade of NGF coupled with PKC. DOI:10.1254/jphs.93.122 PMID:14501162 URL [本文引用:0]
[13]	LI P,MATSUNAGA K,YAMAKUNI T,et al.Nardosinone,the first enhancer of neurite outgrowth-promoting activity of staurosporine and dibutyryl cyclic AMP in PC12D cells[J].Brain Res Dev Brain Res,2003,145(2):177-183. Nardosinone was isolated as an enhancer of nerve growth factor (NGF) from Nardostachys chinensis [Neurosci. Lett. 273 (1999) 53]. Nardosinone (0.1 100 M) enhanced dibutyryl cyclic AMP (dbcAMP, 0.3 mM)- and staurosporine (10 nM)-induced neurite outgrowth from PC12D cells in a concentration-dependent manner. PD98059 (20 M), a potent mitogen-activated protein (MAP) kinase kinase inhibitor, partially blocked enhancements of dbcAMP (0.3 mM)- or staurosporine (10 nM)-induced neurite outgrowth by nardosinone. Nardosinone alone had no effect on the phosphorylation of MAP kinase. The dbcAMP-induced increase in phosphorylation of MAP kinase was not affected by nardosinone. Staurosporine almost unaffected the phosphorylation of MAP kinase, and nardosinone potentiated the staurosporine-induced neurite outgrowth without stimulation of the phosphorylation of MAP kinase. Since it is known that MAP kinase signaling is required for neurite outgrowth in PC12D cells, these results suggest that nardosinone enhances staurosporine- or dbcAMP-induced neurite outgrowth from PC12D cells, probably by amplifying both the MAP kinase-dependent and -independent signaling pathways of dbcAMP and staurosporine. It is also suggested that nardosinone enhances a downstream step of MAP kinase in the MAP kinase-dependent signaling pathway. Nardosinone is the first enhancer of the neuritogenic action of dbcAMP and staurosporine and may become a useful pharmacological tool for studying the mechanism of action of not only NGF but also both the neuritogenic substances. DOI:10.1016/S1381-5148(99)00014-0 PMID:14604758 URL [本文引用:0]
[14]	邓国兰,李鸿飞,张晓刚.参松养心胶囊治疗稳定型心绞痛的疗效观察[J].中国药房,2008,19(5):364-365. 目的:探讨在常规治疗稳定型心绞痛的基础上,加用参松养心胶囊的疗效及安全性.方法:58例慢性稳定型心绞痛患者随机分为参松养心胶囊组(28例)与对照组(28例),2组均接受常规治疗,参松养心胶囊组加服参松养心胶囊;若心绞痛每天发作≥2次.可含服硝酸甘油;2组均治疗12周.结果:2组治疗后24 h总缺血时间、ST段压低及心绞痛发作情况较治疗前明显改善(P＜0.01),早搏数量较治疗前明显减少(P＜0.01,P＜0.05);治疗后组间比较,上述指标参松养心胶囊组较对照组改善更明显(P＜0.01,P＜0.05),参松养心胶囊组房性早搏和室性早搏的显效率、有效率均明显高于对照组 (P＜0.01,P＜0.05).结论:在常规治疗心绞痛基础上,加用参松养心胶囊更能改善冠脉血供及减少心律失常的发生;不良反应轻微,耐受性良好. URL [本文引用:1]

2015

... 甘松为败酱科植物甘松(Nardostachys jatamansi DC.)的干燥根及根茎.性温,味甘、辛,归脾胃经.具有理气止痛、开郁醒脾、安神等功效^[1],药用历史非常悠久,为中医、维吾尔医和藏医的常用药.藏药译名“榜贝”,维吾尔药译名为“松补力”.甘松主要分布在我国甘肃、青海、四川、西藏等高海拔地区,主产地为四川阿坝、红原、若尔盖等地区^[2].挥发油是芳香性植物主要活性成分之一,并具有抗肿瘤、抗菌和神经活性等^[3-4].甘松主要成分是挥发油和萜类^[5-9],研究表明,甘松挥发油具有镇静、抗癫、抗抑郁、促神经生长、改善认识能力、保护心肌细胞、降血压等多种药理活性^[10-14].由于各产地地理环境、气候、土壤等生长条件不同,以及采收药材时间不同,甘松药材在化学成分组成及含量上差异很大,因而直接影响到药材质量.因此,建立甘松药材质量评价体系,控制其质量,对于甘松在中医和维吾尔医安全应用具有重大意义.笔者在本研究采用高效液相色谱(HPLC)法对10个不同产地甘松进行系统研究,建立了甘松药材的色谱指纹图谱,并对甘松中甘松新酮进行含量测定,以期为甘松药材全面质量控制提供科学依据. ...

1963

竹柏果皮和果壳中挥发油成分及其抗肿瘤活性研究

2015

郁金挥发油提取工艺及其抑菌活性研究

2009

甘松挥发性化学成分的研究

1999

Terpenoids from the roots and rhizomes of

2005

Guaiane-and aristolane-type sesquiterpenoids of roots

2002

甘松醛:一个新的倍半萜过氧化物

1997

甘松化学成分的研究

2006

甘松属植物化学和药理学研究进展

1999

Nardosinone,a novel enhancer of nerve growth factor in neurite outgrowth from PC12D cells

1999

Nardosinone enhances nerve growth factor induced neurite outgrowth in a mitogen-activated protein kinase and protein kinase C-dependent manner in PC12D cells

2003

Nardosinone,the first enhancer of neurite outgrowth-promoting activity of staurosporine and dibutyryl cyclic AMP in PC12D cells

2003

参松养心胶囊治疗稳定型心绞痛的疗效观察

2008